與中原軍隊不同，契丹軍隊並沒有什麼後期保障隊伍，也沒有專門押送糧草的人馬，所有的糧草都由將士自己準備。一般來說，每次出征，契丹將士都只允許攜帶很少的糧草，其他的都是走到哪里，在哪里就地解決，或搶掠，或放牧。
所以，惡劣天氣的突然降臨，一下子給契丹大軍帶來了很大的困難，導致糧草無法相繼。
更悲劇的是，正在帶兵攻打鎮州的李存勖听說契丹兵馬南下攻打定州，也馬上親自帶了五千兵馬朝定州趕來。
阿保機不敢怠慢，馬上分兵阻擊，結果還是被李存勖殺了個措手不及，大敗而歸。阿保機再次落敗，驚慌失措，連忙下令撤往望都。由于撤退過于慌亂，他隨軍來到定州的小兒子耶律牙里被晉軍俘虜。
李存勖當然不肯善罷甘休，帶兵一路追到望都。這時候，阿保機也剛剛到達望都，還沒安頓好，就看到李存勖帶兵氣勢磅礡地殺來，他惱羞成怒，帶兵出城迎戰。
這一戰，李存勖所領不過五千人，而阿保機卻有十萬之眾，在數量上遠遠過了李存勖。所以，阿保機分析利弊以後，馬上調整陣型，將李存勖的兵馬團團圍住，準備來個甕中捉鱉。
李存勖坐在高頭大馬上，睨著黑壓壓的契丹大軍，臉上毫無懼色，鎮定自若地指揮部隊拼死硬打，毫不輸于契丹軍。一時間，雙方陷入了昏天暗地的混戰之中。
然而，雙方兵力太過懸殊，阿保機使用人海戰術，一個倒下了，後面的接著頂上，將士前赴後繼，源源不斷。很快，李存勖就支撐不住，漸漸處于下風了。
李存勖很清楚現在的狀況，知道再戰下去，已經不是你死我活的問題了，自己必然全軍覆沒。于是，他馬上下令，讓將士伺機突圍。但是，十萬契丹大軍組成的包圍圈實在太過龐大了，嘗試了一次又一次，始終找不到突圍而出的機會。
李存勖漸漸有些絕望了，難道真是天要亡我？
就在這時，遠處傳來一陣震耳欲聾的喊聲，李存勖定楮一看，竟然是自己的部下李嗣昭帶著援軍趕到了，不禁大喜，再次振奮精神。
援軍的趕到，讓晉軍士氣大振，而契丹人馬卻一下子亂了陣腳，紛紛潰敗下去。李存勖見狀，馬上揮軍而上，打了契丹軍一個落花流水。
阿保機見大勢已去，慌忙下令迅北撤。
盧文進還想勸說阿保機繼續戰斗，但阿保機抬頭看著漫天飛雪的蒼茫天空，說︰“是老天不讓我到這里來。”說著，就命人把王郁綁了起來，率領大軍向北撤去。
“屋漏偏逢連夜雨”，契丹軍一路往北撤退，但越往北走，雪卻下得越來越大，平地上積雪都達到了數尺深。
積雪過厚，天寒地凍，糧草難濟，這給契丹兵馬帶來了巨大的損失，不斷有人馬因饑寒交迫而倒下，一望無際的雪地上留下無數兵馬的尸體，慘不忍睹。等到撤退到古北口時，十萬大軍只剩下不足兩萬了。
這是耶律阿保機生平第一次、也是唯一一次輸得如此慘烈的戰役，被稱為“望都之戰”。
望都之戰後第三年，阿保機有生之年最後一次率兵南下攻掠幽薊地區。但是這次，他並沒有親自出馬，而是讓二兒子、新任的契丹天下兵馬大元帥耶律德光為先鋒官。耶律德光一路攻城掠地，很快就拿下了平州、幽州以及鎮州的曲陽、北平等地。
就在這時候，李存勖在魏州建唐稱帝。阿保機得知以後，知道中原局勢變化，很難有利可圖，李存勖這顆眼中釘又實在太過棘手，于是留下盧文進、趙思溫駐守平州，自己帶領大軍返回契丹。
耶律阿保機從平州返回以後，本想進一步休養生息，但是眼看著李存勖滅了朱梁，建唐稱帝，耐性再好，他也坐不住了。
阿保機十分清楚，一旦中原政權的局勢穩定下來，李存勖先要對付的就是契丹。
當年，李克用臨死之際，交給兒子李存勖三支箭，讓他替自己完成三個心願，即討伐劉仁恭、消滅朱梁、北擊契丹。如今，劉仁恭滅了，朱梁也亡了，如果不是因為李存勖正忙著完成中原統一大業，騰不出時間和精力對付契丹，恐怕契丹早就被討伐了不知幾十甚至幾百次了。
等到李存勖完成統一大業，面對中原王朝的百萬雄師，契丹別說是想要再涉足中原，就是想管理好自家的事情，統一北疆，都是難上加難。
阿保機越想越確定，必須要趁著李存勖剛剛滅亡朱梁，忙著平定中原藩鎮的機會，趕緊統一北疆。于是，阿保機決定親自率軍西征，統一草原諸部落。
但是，這時候距離上次南下中原慘敗而歸，還不到三年，契丹元氣還沒恢復，這時候大規模用兵，明顯不是明智之舉。阿保機知道肯定會有很多人反對，所以，為了以防萬一，他事先做足了準備，然後把諸部領和文武大臣都召集起來，決定學習中原人的策略——以情動人，以理服人。
他又說，如今，契丹政治制度完善，對子孫可以放一萬個心了，但是人生有期，三年之後的初秋就是他駕鶴西去的日子，然而革命還沒成功，他怎麼能夠死得瞑目？所以，趁著還有一點時間，他一定要抓緊采取行動，為契丹做出最後一份貢獻。
阿保機說得情真意切，句句自肺腑，在場眾人听得目瞪口呆，驚懼不已，一時間不明白為什麼他們崇拜的神一樣的男人會說出這樣一番話。等到他們回過神來，明白了其中的深意之後，阿保機已經整裝待，準備帶著契丹大軍向西挺進了。
西征大軍先征服了叛服無常的烏古、敵烈諸部，然後沿著臚胊河溯流西征，翻過狼居胥山，到達古回鶻城。
古回鶻城主要居住著三大部族，即阻卜諸部（也就是韃靼）、黠嘎斯部和�株v鬧畈俊Ｕ餿 蟛孔甯饔刑氐悖 沂盜Χ己芮看螅 淺＜ 幀 br />
阿保機沒有急著攻打，而是先派人調查了解各部的實際情況。結果現，阻卜諸部分為三十姓韃靼和九姓韃靼，是實力最強且最難征服的部族；相對而言，黠嘎斯部和�株v鬧畈烤腿菀錐願抖嗔恕 br />
于是，阿保機“因材施教”，重點派兵攻打阻卜諸部，同時派人去黠嘎斯部和�株v鬧畈孔鏊悼汀Ｕ庖徽泄 蛔嘈В 芸歟 征讒熬捅徽鞣 耍 幼啪判征讒耙脖黃瘸擠 氪送 保 繅馴黃醯ご缶 諾沒⻌善巧 鑷鋦濾共亢 炷鋦鬧畈懇參尢跫 楦健 br />
阿保機龍顏大悅，馬上派人在鄂爾渾河流域鑿石取水，用車送回木葉山和潢水，向老祖宗傳達這一好消息，讓他們知道如今契丹真的是疆土遼闊了。然後，他又立碑記錄這次西征的豐功偉績，並與新歸附的部落領們殺鹿祭天。
他告訴大家，聖主明君，多少年才出一個，而他耶律阿保機很幸運地被老天選中，成了這個承天命來統領眾生的聖明君主，所以他一定會竭盡全力、嘔心瀝血、鞠躬盡瘁地為了壯大契丹而不懈努力。
不過，阿保機並沒有就此滿足，他望著草原盡頭，想起契丹過去搖擺在或突厥或柔然或回紇與中原王朝之間，內心跌宕起伏，久久無法平靜。如今那些昔日的草原帝國都相繼衰落了，取而代之的是他的契丹帝國，所以，既然來到了這里，不去問候問候“舊主人”，他心里真的過意不去。
這時候，已經是隆冬時節，刺骨的寒風和濃重的沙塵撲面而來，越往西走，前進越艱難。但阿保機心意已決，所以毫不猶豫地帶著契丹大軍拔營而起，浩浩湯湯地向西而去。
很快，契丹大軍就到達了金山（也就是今天的阿爾泰山）腳下。這里是突厥民族興起的地方，如今居住著突厥、回紇、沙陀、吐谷渾、阻卜等部落。
在這眾多部族之中，回紇是最難對付的。回紇汗國滅亡以後，大部分回紇人都向西搬到了河西走廊，定都甘州（也就是今天的甘肅張掖），所以被稱為甘州回紇；另一部分人則搬到了高昌（也就是今天的新疆吐魯番市），被稱為西州回紇。
西州回紇過慣了安穩日子，不喜歡打打殺殺，所以當雄才大略的草原新秀阿保機擔任契丹可汗以後，嗅到了危機氣息的西州回紇就馬上派人來到契丹，表示願意稱臣納貢，此後，一直很乖巧听話。
這次，听說阿保機親自率領大軍西征，他們一開始並不相信，直到契丹大軍黑壓壓地從天邊一直壓到邊境，這才如夢初醒，馬上屁顛屁顛地主動派人跟阿保機聯系，表達了對于契丹帝國的無限忠誠。對此，阿保機十分高興。
但西州回紇的兄弟部族甘州回紇就沒這麼听話了，听說契丹大軍壓境，不但不跟阿保機聯系，還迅休整軍隊，準備隨時作戰，這讓阿保機十分頭疼。
經過一番慎重考慮，阿保機決定采用“先兵後禮”的策略對付甘州回紇，先派出大軍全面撲殺，然後再對其進行說降。面對浩浩湯湯的契丹大軍，甘州回紇的軍隊簡直不堪一擊，被打得潰不成軍，連都督必離遏都被契丹軍俘獲。
這下阿保機的心情陰轉晴了，他親自接見了必離遏，並費盡口舌地給他做思想工作，曉之以大義，動之以真情，最後終于成功說服了必離遏，讓他回去動員甘州回紇的領烏母主可汗快快投降。
必離遏本以為落在敵人手里，不被大卸八塊，也肯定性命難保，沒想到不但沒有性命之憂，還被好吃好喝地伺候了一番，所以對契丹充滿了好感。一回到甘州回紇，他就馬上找到烏母主可汗，把阿保機交代的話，更加煽情地轉述了一遍︰“我知道你背井離鄉很不容易，非常思念故國，只要你乖乖歸順，我馬上幫你復國。但是，如果你堅決不肯回去，那我也實在沒辦法，只好代替你管理那塊土地了。”
烏母主可汗很清楚阿保機是在威逼利誘，但是他既沒有被恐嚇住，也沒有被眼前龐大的誘惑蒙蔽雙眼。當然，他更知道就算他這時候歸附了契丹，也難保從此安享太平。可那畢竟是以後的事情了，此時大軍當前，他必須得做出一個選擇。
一番思考以後，烏母主可汗最終還是選擇了投降，但他並沒有接受阿保機的好意回到故地復國，而是表示大家都在甘州居住久了，已經適應了這里的生活，不想再長途跋涉，還是選擇留在甘州。
對于這個皆大歡喜的結局，阿保機十分開心，龍顏大悅之下，順手攻下了浮圖城，攻掠了黨項諸部，徹底拿下了整個西方邊邑，這才興高采烈地班師回朝。
從此以後，契丹帝國的疆域向西推進到了金山，北到色楞格河流域，南接長城一線。與此同時，也開通了一條草原“絲綢之路”，西域國家的商人們紛紛沿著阿保機開通的道路，來到契丹西樓皇都做生意，促進了契丹與西域的經濟、文化交流。
（契丹的國都是西樓，這里的“樓”並不是我們現在所說的高樓大廈，而是一種對游牧政權領駐牧地的泛稱。在游牧民族，領的駐牧地是整個汗國的政治和經濟中心，所以相對比較繁榮，建築物也比較多，時常存在著一些兩層以上的固定建築物，所以這個地區就被稱為“樓”。
耶律阿保機當上契丹可汗以後，不想繼續在大賀氏、遙輦氏的駐牧地辦公，所以把汗國的政治和經濟中心往西搬遷到了耶律氏顯貴的駐牧地。為了與原來的政治統治中心區別開來，就把原來的駐牧地叫作“東樓”，新的駐牧地叫作“西樓”。）
西征結束以後，耶律阿保機回到西樓皇都沒幾天，整個契丹正在為他的凱旋而歡慶，卻沒想到，好事成雙，又一個好消息駕著彩雲騰空而至。
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