劉長明顯然也是沒有想到，按照真實歷史發展，當年劉備長阪坡大敗，眾人四散而逃，糜芳都未投降于曹操，現如今，雖說仍不具備和曹操一決高下的實力，但比長阪坡時期是要好上不少啊，怎會現在投降。
其實重生前的劉長明對真實歷史上糜芳投降的原因也是想不通，糜芳、糜竺兩兄弟從徐州開始就變賣家產跟隨劉備，一路上經歷艱難險阻無數，都從未想過投降，反而在劉備漢中之戰大勝，關羽威震華夏的時候選擇投降，實在是令人匪夷所思，要不是糜芳投降，直接獻出南郡，導致荊州後方被東吳所得，襄樊之戰的結局還真說不好，所以作為蜀漢的忠實支持者，高中生劉長明對糜芳可謂是狠的牙癢癢，但是讓當時的劉長明說一說糜芳為啥投降，他又說不出來個什麼。
關羽當時圍繞荊州打造的防御體系可謂是完美無缺，南郡在關羽的多次加固下，可謂是堅如磐石，後面曹魏南征之時也驗證了這一點，夏侯尚數萬大軍被朱然幾千吳軍擋在城外，無法前進一步，當然也有可能是朱然的能力確實高于糜芳，但糜芳也不至于不做任何抵抗就立即投降吧，不是守不住，而是根本守都沒守啊，大家想想如果你作為一個士卒，在前方努力拼殺，結果突然傳來消息，你的老婆孩子都被敵對勢力抓走了，後方已失，你還有打仗的心思沒，所以襄樊之戰敗的那麼快，糜芳投降絕對是一個很大的因素。
不過隨著劉長明重生之後，糜芳投降這件事他也慢慢想明白了，不過也只是他的個人觀點和分析，要想真正知道糜芳投降的原因可能只能穿越到襄樊之戰，問問糜芳自己了。
在劉長明看來，首先是因為劉備集團作為一個一無所有的創業集團，人才是最關鍵的因素，糜芳、糜竺兩兄弟雖然劉備的天使投資人，但是他們的能力是顯然不夠的，尤其是入川之戰後，原本後來的黃忠直接位列四方將軍，劉備的部曲魏延直接成了漢中太守，而作為從一開始就跟著劉備創業的糜芳卻還只是南郡太守，對糜芳來說，就是後來者居上了，心里不好受是肯定的。而且劉備入蜀後，權力核心向諸葛亮、法正等新銳謀士及益州派轉移。糜芳作為徐州元老，長期駐守荊州，遠離成都決策中心，政治影響力下降，不過若是糜芳真的能力足夠，劉備肯定也會大力提拔他的，說白了，創業過程中有能力的人才肯定是大于關系戶的啊。
再就是關羽督荊州時，糜芳任南郡太守駐守江陵，負責後勤。但關羽"素輕芳"，北伐時因軍資供應問題公開威脅︰"還當治之"回來再收拾你）。這種上級的輕蔑和威脅，讓糜芳極度不安。後來又發生了突發事件，江陵城因火災損毀部分軍械，關羽得知後更嚴厲追責，糜芳恐懼被嚴懲。
最後加上呂蒙的心理戰術，呂蒙白衣渡江後，虞翻勸降糜芳時直指其困境，利用關羽戰敗、劉備鞭長莫及的局面，暗示糜芳已被劉備集團拋棄。
所以在政治環境、當時的局勢、以及糜芳自己的個人因素層層疊加下，可能就是糜芳投降的原因了，不過這並不是為糜芳開罪的理由，當時霍峻率500人就能在葭萌關抵御劉璋大軍一年之久，諸葛瞻也能在絕望中戰死綿竹，還是和個人氣節有關。
劉長明早就考慮過糜芳的問題，盡量不讓他去重要的位置上，做一做運糧、後勤的工作。江夏之戰部署的時候，劉長明將接近一半的兵力都給關羽了，還有徐庶輔助，糜芳也是承擔安陸到江夏中間糧草的轉運工作，畢竟糜芳、糜竺兩兄弟這時候也是劉備集團的核心人物，劉備較為信任之人，現在告訴劉備糜芳日後會反叛，估計也不會有人信，所以這樣的安排本來不應該出什麼事情，沒想到也是因為這個安排，竟然讓糜芳的投降提前了，投降的對象也變了，這是劉長明沒有意識到的，可事情發生後，轉念一想，好像也不難理解了。
首先劉備集團已經小勝多場，不但是後來的劉長明指揮的，而且孟建、石韜等推薦之人也都參加了不少戰事，反觀糜芳一直都是再做一些撤退、運糧之事，估計糜芳心里也早有怨言了，來了很多有能力的人，讓糜芳這樣沒有能力的投資人心里越來越惶恐也是情理之中的事情。
再就是糜芳作為劉備現在還是很信任之人，關羽雖然知道糜芳能力不強，但留守的任務除了糜芳外，好像也沒有其他人合適，曹仁大軍來到北岸渡口後，糜芳看著烏壓壓的大軍，必定內心恐慌，加上賈詡的心理攻勢，告訴他關羽已經全軍覆沒，沒有援軍，營寨必定會被攻下，那時候不過就是一敗軍之將，反而現在糜芳手里還有資本，那麼多糧草，此時投降，必定可得官職，糜芳本來就是徐州商戶，商人趨利避害的本能也會促使他做這樣的決定，而且曹操南征，攜一統天下之勢而來，劉表都不戰而降了，他投降又怎樣？統一北方的曹操比一城之地、朝不保夕的劉備，顯然投降曹操是更好的去處。所以糜芳在賈詡的一番勸說之下，決定獻寨投降，為他糜家另謀出路。
所以糜芳投降變早還有劉長明重生後刻意防備做了一些推動，糜芳的投降也讓劉長明認識到了，就算是上帝視角，在三國這個亂局之中，稍有不慎，也是滿盤皆輸的局面，畢竟人性是不可控的，現在就是要想辦法做的更好，盡量避免失誤。
“廖化，不必多言，要不是我不听徐庶之言，堅持出兵，曹軍又怎會有此機會，皆我一人之責，請軍師按軍法處置”
“好！關羽不守軍令，擅自出戰，致使安陸丟失，大批糧草丟失，依照軍令，立即問斬！”劉長明朗聲道。
“我看何人敢動我二哥！”
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