紐卡斯爾到底不是希伯尼安，無法做到俱樂部方面的全力配合工作，格林也只有如此自嘲了，面對如今已成的定局形勢，只能收拾好心情全力去戰斗。
英超主教練的話語權是非常強大的，格林當然可以向球隊傳達戰略調整的指示，只是這樣必然會造成和高層的徹底破裂，這是他不樂意看到的，除非不想在喜鵲干了，否則沒必要鬧得如此僵硬。
26日球隊整裝待發開赴米蘭，備戰聯盟杯和ac米蘭的次回合較量，在出發前格林就對媒體表示︰“客場作戰將會很艱難，但我們有信心全身而退，晉級是球隊上下的一致目標”。
這樣的說辭讓謝潑德很高興，雖然之前希勒、斯皮德、奧布萊恩等球員紛紛表示，一定會客場*平強大的米蘭晉級聯盟杯八強，但主教練格林卻一直沒有站出來表態，這讓他有點不安。
下午抵達米蘭，球隊直奔米蘭內洛，因為國米的訓練基地太過簡陋，格林也同意喜鵲入主ac米蘭的大本營備戰訓練。這讓英格蘭的媒體很是擔心，因為不少意大利同行戲稱，安切洛蒂將全面掌握對手的備戰動向。
“我們把訓練基地對他們開放，並非想要窺探情報，而是本著構建友好俱樂部關系的友情幫助”，面對越演越烈的無聊傳聞，安切洛蒂也不得不站出來闢謠，隨後格林也出來表示感謝和澄清事實，總算讓事態得到有效的遏制。
27日的聖西羅球場，80350多人的涌入是一片爆滿，意大利的球迷佔據著各個角落，放眼望去到處是紅黑色，6870多喜鵲球迷孤零零的高坐看台頂端，根本無法撼動米蘭人的主場氣勢。
“這將會是一場艱難的比賽，我們一定會取得比賽的勝利，順利晉級到聯盟杯八強”，安切洛蒂和馬爾蒂尼賽前紛紛表示決心。格林和希勒也毫不示弱，紛紛表示會爭取全身而退，完成最終的晉級。
主場作戰的ac米蘭是主力盡出，鋒線上是舍甫琴科和因扎吉，中場是塞爾吉尼奧、魯伊-科斯塔、加圖索和安布羅西尼，後防線上是隊長馬爾蒂尼、勞爾森、科斯塔庫塔和卡拉澤，門將是阿比亞蒂。
對于格林來說，阿爾貝蒂尼的不能出場或許是個好消息，否則米蘭的中場攻擊力將更強大，在後要這個位置，紅黑軍團還有從皇馬加盟而來的雷東多，只是一直在養傷否則更是恐怖。
鋒線上是隊長希勒搭檔桑德，中場兩翼是羅伯特和索拉諾，雙中場斯文森和斯皮德，後防線上是休斯、梅爾貝里、奧布萊恩和博伊德，門將是吉文。客場作戰選擇防守反擊，特意祭出雙後腰的442陣容。
開場後米蘭就展開全面進攻，圍繞著魯伊-科斯塔，從兩翼和後場不斷展開攻勢。而有了格林的交代，斯皮德是寸步不離科斯塔左右，極大化解了米蘭的攻擊威脅，讓球隊的後防安全了不少。
紅黑軍團踢得很有耐心，科斯塔依然是不可忽略的點，而塞爾吉尼奧更是活躍，巴西人的攻擊能
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在聖西羅球場浩大的助威聲中，喜鵲在場上一直處于全面的下風，少有的幾次邊路反擊，也因為對手的出色發揮而被化解，羅伯特的單兵能力倒是得到了最好展示，一人單挑加圖索和卡拉澤是渾然不懼。
法國邊鋒的能力沒的說，卻難和球隊形成整體有效的配合，在整體推進上作用很一般，依靠出色的個人技術，往往在單打時表現亮眼，能夠讓米蘭動用兩人看防的，也只有羅伯特一人。
只是今天紅黑軍團的後防狀態不錯，尤其是兩中衛勞爾森和科斯塔庫塔，並沒有讓桑德和希勒肆掠開來，大大確保了門前的安全，面對ac米蘭的防守，喜鵲這種邊路進攻並沒有掀起多大的浪花。
比賽的節奏很快，談不上精彩卻是緊張萬分，這種意大利式的節奏讓格林很不安，自家球隊並不擅長鏖戰，面對米蘭這種老練的豪強隊伍，在場面上完全陷入被動挨打。
第37分鐘，塞爾吉尼奧在左路送出長傳，舍瓦接球後帶球突進射門，奧布萊恩奮力封堵出烏克蘭人的射門，但足球卻被科斯塔拿到，面對斯皮德和斯文森的夾擊，葡萄牙人將球回傳給安布羅西尼。
安布羅西尼的傳球有點糙，但勝在後插上的突然，面對鬼魅般的因扎吉，吉文果斷棄門出擊封堵。“哦哦，這球的力度有點大，安布羅西尼到底不是魯伊-科斯塔”，解說也在感嘆，但場上卻出現意外。
吉文倒地時，身體明顯有晃動，足球並沒有被抓牢在手中，而是沿著沖力帶了起來，踫到跳起來的因扎吉腿上彈了出去，兩人極度緊張的打了個照明，卻是誰都沒有控制好足球。
“噢，安德烈-舍甫琴科，goal……，烏克蘭射手首開紀錄，為紅黑軍團開啟贏球模式”，意大利的解說在盡情吼叫，整座聖西羅球場是一片歡動，猶如火山噴發般給人強大震懾。
看到球隊的士氣低落，格林不得不來到場邊加油鼓勁，回到教練席喝水時，莫里在邊上建議︰“我們是否考慮下戰術部署，防守上太過靠後，反擊完全上不去，這樣的踢法讓球隊很不適應”。“是啊，下半場我們必須得做出改變”，格林贊同說道。
喜鵲的防守反擊還是不錯的，那也得看和誰打，面對英超的其他對手完全夠用，但對付米蘭這種大陸球隊顯然無效，追根究底還是球風的問題，格林想起後世著名的意西英相克說，就明白了部署的失誤。
面對意大利球隊，英超球隊的兩翼快速沖擊是一大神器，這種簡單粗暴沒多少技術含量的踢法，很克制意大利人的鏈式防守，我們就打邊路沖擊和禁區轟炸，讓你精髓的防守藝術完全得不到體現。
帶著半場0-1的落後，格林信心十足的走回更衣室，這個上半場踢得太憋屈了，他必須讓球隊在下半場找回來，雖然會有點冒險，但卻是唯一的可行辦法。
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