當索倫森加盟時，球隊的備戰訓練都近1周了，但考慮到門將的特殊位置，格林也沒有為其擔心，不過布洛姆奎斯特在訓練中受傷，卻讓格林很受打擊。
這位99年曼聯三冠王的成員，上賽季缺席了過多的比賽和訓練，使得自身的身體狀況有點糟糕，克里斯體檢完後就直言不諱表示︰“如果不是考慮到免費租借，建議球隊立馬送走他”。
最後一周的備戰訓練中，格林直接將霍爾推到左前衛，經過上賽季的實戰磨練，對于這個位置霍爾也不抗拒，並已經適應了右腳帶球內切，制造進攻威脅。
有溫格改造皮雷的成功案例，加上未來的邊鋒逆足戰術，讓格林越發下定決心將霍爾放在左路，一番長談後正式啟動改造計劃，從這賽季開始將他固定在左路。
經過3周備戰，終于迎來首個熱身，球隊坐鎮主場迎戰利文斯頓，7500多球迷進入復活節路球場觀戰。格林也是主力盡出︰伊布拉希莫維奇、拉爾森，布洛姆奎斯特、查恩利、湯普森、斯文森，梅里、梅爾貝里、範志毅、孫繼海，索倫森。
雖然在默契程度上還有所欠缺，但是整體實力上希伯尼安卻明顯超出一大截，拉爾森梅開二度、布洛姆奎斯特和伊布各下一城，幫助球隊半場4-1大比分領先利文斯頓。
下半場格林將伊布、拉爾森等數10人全部換下，只保留首發門將索倫森，來了個徹底的大變臉。球隊卻依然火力不減，史蒂文森、霍爾和索爾斯各進1球，幫助球隊3-2在贏得一個半場。
13日愛丁堡挑戰者杯首回合比賽，對手是同城夙敵哈茨。在泰因河城堡球場，格林延續了首場比賽的出場陣容，伊布和布洛姆奎斯特兩位新人得到繼續首發機會。
和利文斯頓相比，哈茨的準備更加充分發揮也更好，讓這場比賽的含金量極高，格林也非常滿意現場氣氛，出色的對手更能檢驗球隊的實力和不足，尤其是在主隊球迷巨大的歡呼和噓聲中。
半場0-1落後，讓球員們的臉色不怎麼好看，連續2年的絕對壓制，哪想到今天卻打得如此的艱難。格林倒是看的明白，卻沒有針對性的調整部署，而是選擇了繼續和鼓勵。
球員們都走出更衣室，格林才和米勒站起來離開。“你應該調整下球隊的進攻”，米勒憂心的說道︰“上半場我們的進攻一團糟，真的是太亂太著急了”。
格林會心一笑，扶了扶眼鏡聳肩說道︰“雷杰，你得知道球員們可是非常賣力的想證明自己，我們不應該打擊他們的積極性和傷害他的自尊心，而是該鼓勵支持”。
米勒也笑了，你丫的感情揣著明白裝糊涂呢，就是想給這幫小兔崽子一個教訓唄。看到米勒我懂了的壞笑表情，格林也不在說什麼，抬腿就朝外面走去，下半場的比賽可是已經開始了。
看著球隊越踢越急，格林並沒有出
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第67分鐘，格林將霍爾、史蒂文森和威廉松換上場，首發的拉爾森、布洛姆奎斯特和查恩利下場休息。希伯尼安的鍥而不舍終于收到回報，湯普森接霍爾傳球爆射追平比分，不過球隊同樣犯了急躁冒進的毛病，被哈茨抓住機會反擊得手，最終1-2輸掉比賽。
首回合客場1-2輸給哈茨，讓愛丁堡挑戰者杯充滿了懸念，這大大出乎媒體的意料。雖然賽後格林表示︰“輸掉比賽讓人感到沮喪，但這還沒有完結，回到主場我們依然可以戰勝對手，最終完成愛丁堡挑戰杯三連冠的壯舉”。
格林說的是信誓旦旦，希伯尼安的球迷也很給力，將復活節路球場坐得是滿滿的，但第二回合的比賽中，球隊糟糕的進攻卻絲毫沒有得到多少改進。
拉爾森首開紀錄幫助球隊1-0領先，為他助攻的是神塔伊布，就當人們都以為比賽將進入希伯尼安節奏，沉穩防守讓哈茨無功而返，再通過犀利反擊拿下比賽的時候，哈茨卻勇敢的站出來說no。
第71分鐘，角球防守中索倫森出擊拿球脫手，前鋒凱文抓住機會將足球鏟射補入空門，幫助哈茨1-1追平了比分，讓比賽的勝負再添懸疑。
格林立馬換人調整，霍爾和威廉松出場，替下富有表演藝術的布洛姆奎斯特和步伐沉重的查恩利，在自家主場作戰連哈茨都搞不定，還有啥顏面說爭冠之類的豪言，格林讓球隊放手一搏瘋狂反撲。
全力進攻下哈茨是節節敗退，第82分鐘，伊布在禁區內制造混亂，身高馬大的瑞典人腳下卻很靈活，將防線徹底攪亂後橫傳，湯普森在禁區前沿怒射破門，幫助球隊2-1再次超出比分。
補時階段，霍爾傳中，拉爾森胸部做球，伊布身高腿長的優勢得到很好展示，一個大步竄出搶先一腳近距離掃射，門將根本來不及做出有效撲救，讓足球從手邊飛進球門。
伊布握著拳頭怒吼，拉爾森開心的跳到同胞的身上，其他球員也都欣喜若狂的趕上前擁抱慶祝，在總比分上希伯尼安終于領先了，現場也是一片沸騰，巨大歡呼聲讓空氣顫抖。
主場最終3-1獲勝，總比分4-3驚險拿到愛丁堡挑戰者杯，格林也大方的放假1天，這段時間的備戰訓練和熱身很辛苦，球員也該休息調整下。但他很快就後悔，因為伊布和布洛姆奎斯特出問題了。
兩人在酒吧狂歡的報紙擺在辦公桌上，雖然談話還算不錯，但格林卻依然憂心忡忡，伊布可不是個乖乖孩子，而布洛姆奎斯特更不是省油的燈，他必須的妥善處理好才行。
抽了個時間，格林又和伊布談了次，氣氛很不錯進程更是出乎意料的順利，瑞典人听得很認真並一一做出保證，這讓格林都很恍惚，伊布啥時如此好說話了。
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