愛丁堡挑戰者杯，名字雖然很好听，卻是名符其實的本地球隊比賽，和什麼阿賈克斯挑戰者杯、海布里挑戰者杯完全不是一個等級，所以格林壓根就不當回事，全當熱身鍛煉來打。
首場面對利文斯頓，格林排出了最強的442陣容。門將1號彼得-克耶爾，左後衛3號薩米-李、右後衛22號大衛-麥克格雷，中衛組合就是4號埃里克-梅爾貝里和5號範志毅。
中場方面後腰8號安德斯-斯文森、左邊是10號杰斯佩-格倫夏爾、右邊是隊長7號奇克-查恩利、中間是17號杰姆-湯普森。雖然只有18歲出頭，但格林卻是鐵了心要培養這位青年隊的嫡系球員了，為此14號盧克-索爾斯和20號約翰-斯特克都被放到了替補席。
鋒線上是最沒有爭議的，11號亨里克-拉爾森和9號埃貝-桑德，兩人無論是實力還是名氣，都是球隊中分量最重最耀眼的存在，當仁不讓的構成鋒線首發北歐組合。
面對甲級球隊利文斯頓，在復活節路球場一萬多主場球迷面前，全新的希伯尼安展示了強大的攻擊能量。
查恩利和桑德分別進球，2-1領先利文斯頓結束半場。易邊再戰後，桑德和格倫夏爾各下一城，再用一個2-1結束半場，總比分4-2漂亮的贏下比賽。
雖然贏了比賽，卻也留下不少遺憾，比如瑞典射手拉爾森沒有進球，比如湯普森太過年輕早早被索爾斯換下，以及球隊的後防遠沒有捏合成型。
第二場比賽，面對孱弱的愛丁堡城，希伯尼安的攻擊能量得到了最大的釋放。拉爾森梅開二度，桑德打進1球，半場3-1領先結束。易邊再戰後，格倫夏爾、替補出場的索爾斯、拉爾森和桑德各進1球，4-2收割對手，總比分7-3勝出。
完成了帽子戲法的拉爾森很是激動莫名，賽後成功吸引了大家的目光。格林也能高興，不只是瑞典射手的帽子戲法，而是桑德和拉爾森的來電，兩人在比賽中已經多次打出精彩的配合。
讓格林感到很不高興就是丟球了，後防的問題貌似很嚴重，尤其是中衛上，梅爾貝里和範志毅存在很大的協調混亂。這也讓他頭疼，雖然範大將軍在刻苦學習英語努力融入球隊，可效果收效甚微。
4-2擊敗利文斯頓，7-3橫掃愛丁堡城，球隊的攻擊實力得到完美的展現，但後防的問題也暴露了出來，格林比較頭痛卻無能為力，梅爾貝里只是個20出頭的小伙子，而範大將軍的實力也沒有發揮出來，只能期望時間會抹平一切吧。
面對希伯尼安的情況，哈茨的主帥約翰-庫克非常針對的做出了調整，打算給格林一個教訓。對于上賽季格林的希伯尼安青年隊，哈茨人只感到恥辱和憋屈，因為夙敵耀眼的成績讓他們不好受。
“這是我們最後一場熱身，也是最強勁的一個對手”，格林本來很想說我不在意成績，大家放松去踢來著。
但是看到下面一張張期盼的臉和明亮的雙眼，不得不改變了主意︰“所以，都給我拿出全部能量，全力以赴的投入爭取拿下勝利”。
（本章未完，請點擊下一頁繼續閱讀） “勝利，勝利，勝利”，球員們發出簡短的怒吼，然後出場去比賽。“你感到為難”，米勒上來慰問，畢竟比賽的基調不應該是這樣的。“是的，但這也是一個不錯的好兆頭”，格林淡然說道︰“骨子里，我也是一個非常討厭失敗、渴望勝利的家伙”。
雖然格林很討厭失敗，全新的希伯尼安也很渴望勝利，拿下挑戰者杯的冠軍，但現實卻是殘酷的。
哈茨重點關照了查恩利和格倫夏爾，基本上掐死了球隊的進攻，失去有效支援的拉爾森和桑德未能給對手制造足夠威脅，加上對手不斷沖擊自家的中衛組合，讓希伯尼安處于被動挨打的不利局面。
“他們這是有備而來啊”，米勒表示出擔憂，場上的形勢很不利，格林倒是一臉淡然，這種情況他早就意料到了。
賽前兩隊都是兩連勝，哈茨3-1和2-0顯示狀態不錯，論攻擊力希伯尼安當然是暴強，但論防守哈茨卻更勝一籌，如果格林是哈茨主帥，他也會針對希伯尼安的強弱點做出針對性部署的。
首戰和利文斯頓，雙方打得都很開放，希伯尼安也就贏得輕松。但是次戰面對最弱的愛丁堡城，人家特意針對你的弱點打，如果不是球隊的攻擊力超絕，結果還很難說。
強強對話中，希伯尼安的短板無疑會徹底暴露，同時球隊的進攻也會被針對，必然造成劣勢無限放大優勢難以發揮的局面。所以當沒有形成整體的希伯尼安，踫上攻守更平衡的哈茨時，場面的被動早就注定了。
第23分鐘，哈茨圍搶格倫夏爾成功，趁勢發動進攻，快速推進後傳中，中鋒凶狠的頭球砸向球門。克耶爾做出了精彩的撲救，卻還是給哈茨人抓住機會補射得手，中衛組合問題一覽無余。
泰因河城堡球場沸騰了，上萬主場球迷發出熱烈歡呼。格林也只能搖頭表示無奈，然後來到場邊讓球隊整體回收防守，總算穩住了局勢沒讓哈茨趁勢擴大了比分。
帶著0-1的落後，在更衣室格林做出了調整，索爾斯出場，湯普森下場休息，球隊將全力進攻，查恩利負責組織調度中場攻擊，為鋒線提供足夠的彈藥支援。
“杰斯佩，不要將上半場的失誤放在心上，希望你能看著點隊友的位置，不要一味的盲目突破，有時候傳球也是不錯的選擇”。對于格倫夏爾，格林還是比較看重和寬容的。
而對于湯普森，格林只能純粹安慰了︰“不要想太多，年輕就是你最大的資本，我相信你能做的更好的”。看到年輕人的失望，忍不住鼓勵道︰“別灰心，好好看看別人怎麼做，然後你會做得更好”。
易邊再戰後，球隊的攻防都有了很大的起色，但就是沒有進球，拉爾森和桑德也上演了精湛的射術，但在哈茨人緊密的防守面前無功而返，就連橫梁和立足也不時跳出來為難希伯尼安。
比賽最終0-1結束，哈茨也沒能抓住機會再進球，因為丹麥門將彼得-克耶爾發揮更神勇，高接低擋扼殺了對手的進攻，成為下半場最耀眼的存在，賽後成了媒體的追捧對象。
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